Ну это слишком общий вопрос.
1. и основное - желание.
2. ну машину, натурально.

а дальше планируете маршрут. я начинал с января. особенно важно, если собираетесь останавливаться в отелях на море и пользоваться паромами и т.п. - бронировать и оплачивать советую до марта. потом цены негуманные совсем.
Почитайте в интренте отзывы о местах, где собираетесь побывать.
На визу подают не ранее чем за месяц до въезда, но начать заниматься документами нужно раньше. Всякие справки, брони, паспорта (загран делайте зимой - обойдетесь без нервов). Особенно, если вы по приглашению друзей - письма долго идут, друзья могут тянуть с оформлением приглашения и т.п.
Если вопрос про деньги, то это тоже растяжимо

. У кого-то жемчуг мелкий... а вот у моей соседки крупный (с)

))). Ну прикиньте бензин, платные дороги, отели, сборы за тоннели и т.п. Если по турвизе, то на сайте консульства есть расчет суммы, которую необходимо иметь на счету. Если по гостевой, то все зависит от ваших аппетитов и самоконтроля. У нас не получилось уложиться в планируемую - самоконтроль подкачал (три женщины в команде). Хорошо хоть аппетиты были не очень высокие

.
В общем давайте конкретные вопросы - отвечу.
Да, если в команде больше одного человека, то заранее настраивайте их на то, что им долгое время (месяц, полтора?) придется провести бок о бок. Прикиньте их совместимость. Вопрос не последний. Если у вас будут постоянные ссоры, то это будет ад - и так такое путешествие требует много сил. Я очень беспокоился по поводу дочерей - до поездки их на полдня нельзя было двоих оставить. Благодаря путешествию они сдружились (разница 7 лет). Но мы провели с ними предварительную работу.